Masimiliano Alegri ka hyrë në librat e rekordeve. Strategu italian është bërë trajneri me më shumë ndeshje të drejtuara në historinë e sfidave midis dy gjigantëve të Serie A në të gjitha garat, që nga sezoni 1929/30.
Në total, Allegri ka qenë në pankinë 32 herë, duke lënë pas legjendën Xhovani Trapatoni (31). Nga këto përballje, 21 i ka drejtuar si trajner i Juventusit dhe 11 të tjera në krye të Milanit.
Ky rekord konfirmon pozitën e Alegrit si një figurë të përhershme dhe të pandashme nga një prej dueleve më të mëdha të futbollit italian.